Формула этиленгликоля структурная химическая. Токсичность этиленгликоля при отравлении

Этиленглико́ль (гликоль ; 1,2-диоксиэтан ; этандиол-1,2 ), HO-CH 2 -CH 2 -OH - двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида . Он не находил широкого применения до Первой мировой войны , когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин . Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния , США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита .

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида . Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190-200°С или при 1 атм и 50-100°С в присутствии 0,1-0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль , триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей , что составляет 60 % его потребления. Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
Используется как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления (частные дома в основном)
В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
В производстве целлофана , полиуретанов и ряда других полимеров . Это второе основное применение;
Как растворитель красящих веществ;
В органическом синтезе:

- в качестве высокотемпературного растворителя.
- для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана . Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты , BF 3 Et 2 O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана или комплекса диметилсульфат -ДМФА 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

Как компонент жидкости «И», используемой для предотвращения обводнения авиационных топлив.
В качестве криопротектора
Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля .

Этиленгликоль также применяется:

при производстве конденсаторов
при производстве 1,4-диоксана
как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
в качестве компонента крема для обуви (1-2 %)
в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
при криоконсрвировании биологических объектов (в крионике) в качестве криопротектора.

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция , сульфатом натрия , +I 2 , фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом . Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Меры безопасности

Этиленгликоль - горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний - 112, верхний - 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8- 6,4 % (по объему).

Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100-300 мл этиленгликоля (1,5-5мл на 1 кг массы тела) . Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол .

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой .

См. также

Напишите отзыв о статье "Этиленгликоль"

Примечания

Ссылки

(рус.)
- Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A

Отрывок, характеризующий Этиленгликоль

– Я, я, я не думал; впрочем я никогда не обещался, потому что…
Пьер перебил его. – Есть у вас письма ее? Есть у вас письма? – повторял Пьер, подвигаясь к Анатолю.
Анатоль взглянул на него и тотчас же, засунув руку в карман, достал бумажник.
Пьер взял подаваемое ему письмо и оттолкнув стоявший на дороге стол повалился на диван.
– Je ne serai pas violent, ne craignez rien, [Не бойтесь, я насилия не употреблю,] – сказал Пьер, отвечая на испуганный жест Анатоля. – Письма – раз, – сказал Пьер, как будто повторяя урок для самого себя. – Второе, – после минутного молчания продолжал он, опять вставая и начиная ходить, – вы завтра должны уехать из Москвы.
– Но как же я могу…
– Третье, – не слушая его, продолжал Пьер, – вы никогда ни слова не должны говорить о том, что было между вами и графиней. Этого, я знаю, я не могу запретить вам, но ежели в вас есть искра совести… – Пьер несколько раз молча прошел по комнате. Анатоль сидел у стола и нахмурившись кусал себе губы.
– Вы не можете не понять наконец, что кроме вашего удовольствия есть счастье, спокойствие других людей, что вы губите целую жизнь из того, что вам хочется веселиться. Забавляйтесь с женщинами подобными моей супруге – с этими вы в своем праве, они знают, чего вы хотите от них. Они вооружены против вас тем же опытом разврата; но обещать девушке жениться на ней… обмануть, украсть… Как вы не понимаете, что это так же подло, как прибить старика или ребенка!…
Пьер замолчал и взглянул на Анатоля уже не гневным, но вопросительным взглядом.
– Этого я не знаю. А? – сказал Анатоль, ободряясь по мере того, как Пьер преодолевал свой гнев. – Этого я не знаю и знать не хочу, – сказал он, не глядя на Пьера и с легким дрожанием нижней челюсти, – но вы сказали мне такие слова: подло и тому подобное, которые я comme un homme d"honneur [как честный человек] никому не позволю.
Пьер с удивлением посмотрел на него, не в силах понять, чего ему было нужно.
– Хотя это и было с глазу на глаз, – продолжал Анатоль, – но я не могу…
– Что ж, вам нужно удовлетворение? – насмешливо сказал Пьер.
– По крайней мере вы можете взять назад свои слова. А? Ежели вы хотите, чтоб я исполнил ваши желанья. А?
– Беру, беру назад, – проговорил Пьер и прошу вас извинить меня. Пьер взглянул невольно на оторванную пуговицу. – И денег, ежели вам нужно на дорогу. – Анатоль улыбнулся.
Это выражение робкой и подлой улыбки, знакомой ему по жене, взорвало Пьера.
– О, подлая, бессердечная порода! – проговорил он и вышел из комнаты.
На другой день Анатоль уехал в Петербург.

Пьер поехал к Марье Дмитриевне, чтобы сообщить об исполнении ее желанья – об изгнании Курагина из Москвы. Весь дом был в страхе и волнении. Наташа была очень больна, и, как Марья Дмитриевна под секретом сказала ему, она в ту же ночь, как ей было объявлено, что Анатоль женат, отравилась мышьяком, который она тихонько достала. Проглотив его немного, она так испугалась, что разбудила Соню и объявила ей то, что она сделала. Во время были приняты нужные меры против яда, и теперь она была вне опасности; но всё таки слаба так, что нельзя было думать везти ее в деревню и послано было за графиней. Пьер видел растерянного графа и заплаканную Соню, но не мог видеть Наташи.
Пьер в этот день обедал в клубе и со всех сторон слышал разговоры о попытке похищения Ростовой и с упорством опровергал эти разговоры, уверяя всех, что больше ничего не было, как только то, что его шурин сделал предложение Ростовой и получил отказ. Пьеру казалось, что на его обязанности лежит скрыть всё дело и восстановить репутацию Ростовой.
Он со страхом ожидал возвращения князя Андрея и каждый день заезжал наведываться о нем к старому князю.
Князь Николай Андреич знал через m lle Bourienne все слухи, ходившие по городу, и прочел ту записку к княжне Марье, в которой Наташа отказывала своему жениху. Он казался веселее обыкновенного и с большим нетерпением ожидал сына.
Чрез несколько дней после отъезда Анатоля, Пьер получил записку от князя Андрея, извещавшего его о своем приезде и просившего Пьера заехать к нему.
Князь Андрей, приехав в Москву, в первую же минуту своего приезда получил от отца записку Наташи к княжне Марье, в которой она отказывала жениху (записку эту похитила у княжны Марьи и передала князю m lle Вourienne) и услышал от отца с прибавлениями рассказы о похищении Наташи.
Князь Андрей приехал вечером накануне. Пьер приехал к нему на другое утро. Пьер ожидал найти князя Андрея почти в том же положении, в котором была и Наташа, и потому он был удивлен, когда, войдя в гостиную, услыхал из кабинета громкий голос князя Андрея, оживленно говорившего что то о какой то петербургской интриге. Старый князь и другой чей то голос изредка перебивали его. Княжна Марья вышла навстречу к Пьеру. Она вздохнула, указывая глазами на дверь, где был князь Андрей, видимо желая выразить свое сочувствие к его горю; но Пьер видел по лицу княжны Марьи, что она была рада и тому, что случилось, и тому, как ее брат принял известие об измене невесты.
– Он сказал, что ожидал этого, – сказала она. – Я знаю, что гордость его не позволит ему выразить своего чувства, но всё таки лучше, гораздо лучше он перенес это, чем я ожидала. Видно, так должно было быть…
– Но неужели совершенно всё кончено? – сказал Пьер.
Княжна Марья с удивлением посмотрела на него. Она не понимала даже, как можно было об этом спрашивать. Пьер вошел в кабинет. Князь Андрей, весьма изменившийся, очевидно поздоровевший, но с новой, поперечной морщиной между бровей, в штатском платье, стоял против отца и князя Мещерского и горячо спорил, делая энергические жесты. Речь шла о Сперанском, известие о внезапной ссылке и мнимой измене которого только что дошло до Москвы.
– Теперь судят и обвиняют его (Сперанского) все те, которые месяц тому назад восхищались им, – говорил князь Андрей, – и те, которые не в состоянии были понимать его целей. Судить человека в немилости очень легко и взваливать на него все ошибки другого; а я скажу, что ежели что нибудь сделано хорошего в нынешнее царствованье, то всё хорошее сделано им – им одним. – Он остановился, увидав Пьера. Лицо его дрогнуло и тотчас же приняло злое выражение. – И потомство отдаст ему справедливость, – договорил он, и тотчас же обратился к Пьеру.
– Ну ты как? Все толстеешь, – говорил он оживленно, но вновь появившаяся морщина еще глубже вырезалась на его лбу. – Да, я здоров, – отвечал он на вопрос Пьера и усмехнулся. Пьеру ясно было, что усмешка его говорила: «здоров, но здоровье мое никому не нужно». Сказав несколько слов с Пьером об ужасной дороге от границ Польши, о том, как он встретил в Швейцарии людей, знавших Пьера, и о господине Десале, которого он воспитателем для сына привез из за границы, князь Андрей опять с горячностью вмешался в разговор о Сперанском, продолжавшийся между двумя стариками.
– Ежели бы была измена и были бы доказательства его тайных сношений с Наполеоном, то их всенародно объявили бы – с горячностью и поспешностью говорил он. – Я лично не люблю и не любил Сперанского, но я люблю справедливость. – Пьер узнавал теперь в своем друге слишком знакомую ему потребность волноваться и спорить о деле для себя чуждом только для того, чтобы заглушить слишком тяжелые задушевные мысли.
Когда князь Мещерский уехал, князь Андрей взял под руку Пьера и пригласил его в комнату, которая была отведена для него. В комнате была разбита кровать, лежали раскрытые чемоданы и сундуки. Князь Андрей подошел к одному из них и достал шкатулку. Из шкатулки он достал связку в бумаге. Он всё делал молча и очень быстро. Он приподнялся, прокашлялся. Лицо его было нахмурено и губы поджаты.
– Прости меня, ежели я тебя утруждаю… – Пьер понял, что князь Андрей хотел говорить о Наташе, и широкое лицо его выразило сожаление и сочувствие. Это выражение лица Пьера рассердило князя Андрея; он решительно, звонко и неприятно продолжал: – Я получил отказ от графини Ростовой, и до меня дошли слухи об искании ее руки твоим шурином, или тому подобное. Правда ли это?
– И правда и не правда, – начал Пьер; но князь Андрей перебил его.
– Вот ее письма и портрет, – сказал он. Он взял связку со стола и передал Пьеру.
– Отдай это графине… ежели ты увидишь ее.
– Она очень больна, – сказал Пьер.
– Так она здесь еще? – сказал князь Андрей. – А князь Курагин? – спросил он быстро.
– Он давно уехал. Она была при смерти…
– Очень сожалею об ее болезни, – сказал князь Андрей. – Он холодно, зло, неприятно, как его отец, усмехнулся.
– Но господин Курагин, стало быть, не удостоил своей руки графиню Ростову? – сказал князь Андрей. Он фыркнул носом несколько раз.
– Он не мог жениться, потому что он был женат, – сказал Пьер.
Князь Андрей неприятно засмеялся, опять напоминая своего отца.
– А где же он теперь находится, ваш шурин, могу ли я узнать? – сказал он.
– Он уехал в Петер…. впрочем я не знаю, – сказал Пьер.
– Ну да это всё равно, – сказал князь Андрей. – Передай графине Ростовой, что она была и есть совершенно свободна, и что я желаю ей всего лучшего.
Пьер взял в руки связку бумаг. Князь Андрей, как будто вспоминая, не нужно ли ему сказать еще что нибудь или ожидая, не скажет ли чего нибудь Пьер, остановившимся взглядом смотрел на него.
– Послушайте, помните вы наш спор в Петербурге, – сказал Пьер, помните о…
– Помню, – поспешно отвечал князь Андрей, – я говорил, что падшую женщину надо простить, но я не говорил, что я могу простить. Я не могу.
– Разве можно это сравнивать?… – сказал Пьер. Князь Андрей перебил его. Он резко закричал:
– Да, опять просить ее руки, быть великодушным, и тому подобное?… Да, это очень благородно, но я не способен итти sur les brisees de monsieur [итти по стопам этого господина]. – Ежели ты хочешь быть моим другом, не говори со мною никогда про эту… про всё это. Ну, прощай. Так ты передашь…
Пьер вышел и пошел к старому князю и княжне Марье.
Старик казался оживленнее обыкновенного. Княжна Марья была такая же, как и всегда, но из за сочувствия к брату, Пьер видел в ней радость к тому, что свадьба ее брата расстроилась. Глядя на них, Пьер понял, какое презрение и злобу они имели все против Ростовых, понял, что нельзя было при них даже и упоминать имя той, которая могла на кого бы то ни было променять князя Андрея.
За обедом речь зашла о войне, приближение которой уже становилось очевидно. Князь Андрей не умолкая говорил и спорил то с отцом, то с Десалем, швейцарцем воспитателем, и казался оживленнее обыкновенного, тем оживлением, которого нравственную причину так хорошо знал Пьер.

В этот же вечер, Пьер поехал к Ростовым, чтобы исполнить свое поручение. Наташа была в постели, граф был в клубе, и Пьер, передав письма Соне, пошел к Марье Дмитриевне, интересовавшейся узнать о том, как князь Андрей принял известие. Через десять минут Соня вошла к Марье Дмитриевне.
– Наташа непременно хочет видеть графа Петра Кирилловича, – сказала она.
– Да как же, к ней что ль его свести? Там у вас не прибрано, – сказала Марья Дмитриевна.

Министерство Образования и Науки РФ

Казанский Государственный Технологический Университет

Кафедра ТООНС

Контрольная работа по курсу:

«Основы технологии органического синтеза»

Этиленгликоль

Введение

Физические свойства

Химические свойства

Способы получения этиленгликол

Технологическая схема получения этиленгликоля гидратацией окиси этилена

Технологическая схема совместного получения этиленгликоля и окиси этилена в стационарном слое катализатора

Применение этиленгликоля

Список литературы

Введение

Этиленгликоль - простейший двухатомный спирт ряда гликолей, впервые синтезированный Вюрцем в 1859 г. В промышленных масштабах эти-ленгликоль начали получать в Германии в период первой мировой войны. В настоящее время этиленгликоль (а также диэтиленгликоль и полиэтиленгликоли) вырабатывают в очень больших количествах и используют в различных отраслях народного хозяйства.

Будучи весьма гигроскопичным, этиленгликоль в то же время хорошо растворяет смолы, красители и некоторые вещества растительного происхождения. Благодаря сочетанию этих свойств этиленгликоль применяется при крашении тканей, в ситцепечатании, для приготовления штемпельных красок и косметических препаратов, для увлажнения табака и т. д. Этиленгликоль является также важным полупродуктом в производстве синтетических смол, растворителей, взрывчатых веществ и пр.

Состав этиленгликоля: С 2 Н 6 О 2 .

Структурная формула:

Н – С – С - Н

Физические свойства

Этиленгликоль СН 2 ОН-СН 2 ОН - вязкая бесцветная жидкость со слабым запахом и сладким вкусом. Температура кипения 197° С. Температуры кипения гликолей значительно выше температуры кипения спиртов, что является следствием усиления ассоциации молекул (образования водородных связей) из-за наличия в гликолях двух гидроксильных групп. Температура плавления -11,5° С. Плотность 1,11г/см 3 ; теплота парообразования 191 ккал/кг. Смешивается во всех отношениях с водой, глицерином, одноатомными алифатическими спиртами, ацетоном, ледяной уксусной кислотой, пиридином и фурфуролом; не смешивается с бензолом, ксилолом, толуолом, хлорбензолом, хлороформом, четыреххлористым углеродом. Этиленгликоль обладает токсическим действием, сходным с действием метилового спирта.

Этиленгликоль сравнительно устойчив при высокой температуре - не разлагается при пропускании над пемзой, нагретой до 400°С. Разложение гликоля начинается при 500 - 520°С, а при 550°С происходит уже со значительной скоростью; но даже при этой температуре до 36% этиленгликоля не подвергается разложению.

Важным свойством этиленгликоля является его способность сильно понижать температуру замерзания воды. Водный раствор, содержащий 40 объемных % этиленгликоля, замерзает при -25°С, а 60%-ный водный раствор при - 40°С. Поэтому этиленгликоль с успехом применяется для приготовления антифризов.

Химические свойства

Химические свойства этиленгликоля, как и других гликолей аналогичны свойствам одноатомных спиртов. Однако у гликолей могут вступать в реакции как одна, так и обе гидроксильные группы.

1. С щелочными металлами гликоли образуют полный и неполный гликоляты: CH 2 ONa - CH 2 ONa, CH 2 OH - CH 2 ONa.

Гликоляты образуются не только со щелочными металлами, но и с оксидами некоторых других металлов, например с гидроксидом меди. При действии щелочи на сульфат меди (II) образуется голубой осадок гидроксида меди (II). Этот осадок не растворяется в спирте, но очень легко на холоде растворяется в гликоле вследствие образования комплексного гликолята меди:

СН 2 ОН СН 2 - О О – СН 2 2 ׀ + Cu (OH) 2 →‌‌׀Cu׀ + 2 H 2 O СН 2 ОН СН 2 - О О – СН 2

2. С минеральными и органическими кислотами получаются полные и неполные эфиры. Например, в приведенной реакции образуются неполный и полный эфиры этиленгликоля и азотной кислоты - нитраты:

СН 2 ОН +НО NO 2 Н 2 О + ׀ _ СН 2 OH

2HONO2 СН 2 ONO 2

СН 2 ОН 2Н 2 О + ׀

Соответственно можно получить полные и неполные простые эфиры, например диэтиловый эфир этилен гликоля C 2 Н 5 ОСН 2 – СН 2 ОС 2 Н 5 и моноэтиловый эфир СН 2 ОН - СН 2 ОС 2 Н 5 . Последний под названием этилцеллозольв применяется как растворитель в производстве нитролаков, бездымного пороха (пироксилина), ацетатного шелка и других производных целлюлозы.

С двуосновными кислотами этиленгликоль ступает реакцию поликонденсации, образуя высокомолекулярные полиэфиры

HO – C = OOO

Н 2 С – ОН ׀ ‌׀׀ ׀׀

n ׀ + n R → – OCH 2 – CH 2 – O – C – R – C – + 2n H 2 O

Н 2 С – ОН ׀

HO – C = On

3. Окисление гликолей проходит сложно, ступенчато:

О СН 2 OH – СООН → НООС – С - Н

СН 2 ОН ׀׀ ↓ ׀ → С О О СООН

СН 2 ОН ׀ Н ׀׀ ׀׀ ׀

СН 2 OH С - С СООН

4. Отщепление воды от этиленгликоля может иметь внутримолекулярный и межмолекулярный характер. Направление отщепления воды зависит от условий реакции. Пример внутримолекулярного выделения воды:

СН 2 ОН - СН 2 ОН → [СН 2 = СНОН] → СН 3 – СНО

Межмолекулярное выделение воды приводит к образованию оксиэфиров (спиртоэфиров) или циклических простых эфиров:

СН 2 – СН 2

СН 2 ОН НО – СН 2 СН 2 – О – СН 2 ׀ ׀

׀ + ׀ → ׀ ׀ → О О

СН 2 ОН СН 2 ОН СН 2 ОН СН 2 ОН ׀׀

СН 2 – СН 2

При межмолекулярной дегидратации этиленгликоля могут быть получены зависимости от условий диэтиленгликоль или диоксан:

СН 2 – СН 2

2НОСН 2 – СН 2 ОН → НОСН 2 – СН 2 –О-СН 2 – СН 2 ОН → О О

СН 2 – СН 2

Способы получения этиленгликоля

В промышленном масштабе этиленгликоль получают главным образом гидратацией окиси этилена:

Н 2 С – СН 2 +Н2О СН 2 ОН – СН 2 ОН

При гидратации окиси этилена, кроме этиленгликоля, образуются ди-, три-, тетра- и полиэтиленгликоли. Чтобы уменьшить образование полигликолей, гидратацию проводят с большим избытком воды (на 1 моль окиси этилена берут от 10 до 22 моль воды) и добавляют к водному раствору окиси этилена 0,1-0,5% кислоты. В этих условиях получается этиленгликоль, содержащий лишь немного диэтиленгликоля и следы высших полиэтиленгликолей.

Процесс проводят в жидкой фазе в присутствии катализаторов (небольшое количество кислоты - серной, фосфорной или щавелевой) при 50-100°С и атмосферном давлении или без катализатора - при 10 ат и 190-200° С.

Гидратацию окиси этилена при атмосферном давлении можно проводить, обрабатывая раствором кислоты контактные газы процесса прямого окисления этилена. Получаемый разбавленный раствор этиленгликоля нейтрализуют, отгоняют большую часть воды и далее фракционной перегонкой удаляют остатки воды и высшие гликоли.

В отсутствие катализаторов гидратацию окиси этилена проводят обычно под давлением 10 ат. при мольном соотношении окиси этилена и воды примерно 1: 16; продолжительность контакта 30 мин. Раствор гликолей упаривают в многокорпусном выпарном аппарате до содержания воды около 15% и далее подвергают ректификации. Соковый пар из последнего аппарата конденсируют и конденсат, содержащий 0,5-1,0% этиленгликоля, возвращают на гидратацию свежей окиси этилена. На 1 т этиленгликоля получается примерно 120 кг диэтиленгликоля и 30 кг триэтилен- гликоля.

Общий выход гликолей (считая на окись этилена) при получении их методом гидратации превышает 90%.

Этиленгликоль относится к классу многоатомных спиртов, причем это один из самых простых представителей полиолов. Химическая формула у него элементарная, поскольку в состав входит мало компонентов. Если вас интересуют более точные данные по вопросу “этиленгликоль, какой класс веществ”, мы ответим, что это двухатомный спирт и приведем формулу.

Как видите, в составе вещества всего три химических элемента и они находятся в предельно ясных “взаимоотношениях”.

Ну конечно, ответ на вопрос будет неполным, если мы не расскажем об основных физических и химических свойствах этиленгликоля. Это мы и спешим сделать.

Характеристики этиленгликоля

Это бесцветная жидкость без запаха, имеющая консистенцию сиропа, сладковатая на вкус, хотя пробовать ее настоятельно не рекомендуем, иначе не избежать серьезного отравления. Некоторые по незнанию хотят с ее помощью достичь состояния, подобного алкогольному опьянению, но такие эксперименты чреваты тяжелейшими состояниями.

Этиленгликоль ядовит. Принимать внутрь его нельзя. Смертельная доза, в зависимости от индивидуальной непереносимости, составляет от 50 миллилитров до 500 миллилитров, в среднем 100 миллилитров.

Этиленгликоль прекрасно растворяется в воде, спирте или ацетоне, плохо - в хлороформе или бензине. Принимает участие во всех химических реакциях, что и одноатомные спирты.

Вещество не горючее и слабо разлагается под воздействием света. Воспламеняется при температуре 124 градуса. Самовоспламеняется по достижении 380 градусов. Температура кипения - 197,3 градуса.

История и применение этиленгликоля

Это вещество впервые было получено в 1859 году французским химиком Шарлем Адольфом Вюрцем путем омыления диацетата этиленгликоля гидроксидом калия. Чуть позже применялись другие способы изготовления: добавление гидроксида к этиленгликольдиацетату и гидрирование этиленоксида.

Применение этиленгликоль нашёл не сразу. Впервые его начали производить на промышленном уровне только в 1917 году в США.

В 1929 году многие производители динамита стали активно использовать это вещество, а во время Первой мировой войны в Германии его применяли для изготовления взрывчатых веществ.
Сегодня этиленгликоль активно используют в автомобильной отрасли (антифризы, гидравлические жидкости), авиации, газодобывающей промышленности, в качестве энергоносителей. Современное производство нашло широкое применение простейшему многоатомному спирту, который легко получить в химической лаборатории. Качественный продукт всегда сбывают быстро.

Cодержание статьи: classList.toggle()">развернуть

Этиленгликоль – одно из самых распространенных веществ, широко применяемых в быту и на производстве, относится к третьему классу опасности. Он входит в состав лаков и красок, средств бытовой химии, антифриза, пластмасс. Поэтому отравление этиленгликолем возникает довольно часто при нарушении правил его использования.

Этиленгликоль является токсичным веществом для организма, способным вызвать тяжелые отравления и даже смерть. По своей химической природе он относится к простым спиртам, без цвета и запаха, имеет легкую маслянистую консистенцию и сладковатый привкус. Это – еще один фактор, повышающий вероятность отравления. Поэтому очень важно предупредить интоксикацию и уметь правильно оказать первую помощь пострадавшему.

Где применяется этиленгликоль?

Область применения этиленгликоля в промышленности достаточно широка:

В домашних условиях ни по внешнему виду, ни по запаху распознать этиленгликоль и отличить его от аналогов нельзя, а только путем специальных химических реакций.

Как можно отравиться?

Этиленгликолем можно отравиться двумя способами:

При вдыхании его паров;
При употреблении внутрь;
Через кожные покровы.

Попадание через дыхательные пути случается, как правило, на производстве в результате аварии , нарушения технологии производства и несоблюдения индивидуальных мер защиты. Этиленгликоль очень летуч, поэтому высокой концентрации в воздухе практически не создается, а отравления таким путем носят хронический характер – периодическое вдыхание небольших доз паров вещества.

Другой, наиболее опасный и частый путь отравления – прием вещества внутрь. Это может быть случайно, когда этиленгликоль хранится в бутылке из-под напитков, или оставлен в доступном для детей месте. Но чаще всего подобные отравления случаются с людьми с алкогольной зависимостью, которые умышленно принимают его для опьянения.

С этой целью его также получают в домашних условиях путем перегонки через аппарат-дистиллятор антифриза или тормозной жидкости. Отсутствие какого-либо запаха и сладковатый привкус вводят в заблуждение, что этот «аналог» этилового спирта не опасен, что и приводит к передозировке.

Попадание через кожные покровы встречается довольно редко, только при длительном прямом контакте с жидкостью, при этом интоксикация бывает не сильно выражена.

Влияние этиленгликоля на организм человека: вред и токсичность

Этиленгликоль, попадая в организм, распадается в печени, образуя токсические вещества с кислой реакцией (гликолевый альдегид, глиоксалат, оксалат кальция). Накопление этих продуктов распада нарушает кислотно-щелочное равновесие в тканях организма, вызывая состояние ацидоза – опасного состояния с нарушением метаболических процессов и угнетением всех функций.

Кроме этого, оксалаты оседают в тканях органов (головного мозга, легких, оболочках сердца, печени, почках, стенках сосудов, тканях глазного яблока), вызывая их повреждение. Оксалаты связывают ионы кальция, вызывая его дефицит в организме, что приводит к развитию судорог, параличей.

Токсичная доза, которая может вызвать серьезное отравление – от 20 мл (0,4 мл/кг), а смертельная доза составляет 2 мл/кг массы тела, то есть 100 мл и более. Эта доза может варьировать, в зависимости от состояния здоровья.

Для лиц, систематически употребляющих алкоголь и имеющих изменения в печени, тяжелое отравление может наступить и при небольшой дозе – до 40 мл. Первоначальный эффект «одурманивания» способствует потере контроля над количеством выпитого и появлению более тяжелых симптомов интоксикации, которая свидетельствует о поражении всего организма.

Симптомы отравления этиленгликоля

После приема внутрь этиленгликоля симптомы отравления появляются спустя 1-1,5 часа, когда он начинает всасываться из желудка. Клиническая картина сначала напоминает алкогольное опьянение, от которого можно отличить по отсутствию характерного запаха спиртного. От выпившего этиленгликоль едва ощутим сладковатый запах.

Неврологические проявления:

Головокружение;
Неадекватное поведение;
Нарушение речи;

Первая помощь и выведение вещества из организма

Алгоритм действий по оказанию помощи человеку, выпившему этиленгликоль или жидкость, его содержащую, таков:

Вызвать бригаду скорой помощи;
Промыть желудок содовым раствором (1 столовая ложка на 0,5 л воды);
Давать обильное теплое питье: молоко, минеральная вода без газа;
Дать выпить сорбент (активированный уголь, полисорб, энтеросгель);
Дать слабительное, лучше всего подойдет магнезия.

Если пострадавший в сознании, и его состояние не тяжелое, хорошо дать выпить 100 мл водки или 50 мл медицинского спирта, разбавленного пополам с водой. Как это ни покажется странным, этиловый спирт является антидотом этого токсичного вещества, который можно применить в домашних условиях.

Если пострадавший без сознания, его нужно уложить на ровную поверхность , повернув голову набок во избежание асфиксии содержимым желудка в случае рвоты. Необходимо прощупать пульс и измерить давление. Пульс может быть нитевидным и даже не прощупываться на запястье, определять его нужно на сонных артериях – боковой поверхности шеи.

В случае остановки дыхания и отсутствия пульса нужно выполнить закрытый массаж сердца и принудительное искусственное дыхание.

В стационаре в качестве антидота при отравлении этиленгликолем вводится внутривенно стерильный щелочной раствор – бикарбонат натрия (сода), вводится глюконат кальция для восполнения его потери. Проводится восстановительная терапия, в зависимости от степени возникших нарушений. При тяжелом отравлении для очистки крови подключают аппарат гемосорбции (искусственная почка).

Последствия и осложнения отравления

К сожалению, последствия отравления этиленгликолем очень тяжелые. Около 40% больных, принявших его внутрь, погибают в течение 2-х недель.

Причиной летального исхода являются такие осложнения:

Не угрожающие жизни осложнения часто приводят к инвалидности. К таким последствиям относятся: атрофия зрительных нервов, потеря зрения, хроническая сердечная, почечная недостаточность, цирроз печени, поражение центральной нервной системы в виде бессонницы, астении и даже психических расстройств.

Этиленгликоль – это яд, о чем всегда нужно помнить. Категорически нельзя употреблять его внутрь в любом количестве, а в случаях воздействия его паров надо обратиться к врачу токсикологу, пройти обследование, лечение и принять меры профилактики.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

Эмпирическая формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С2Н6О2

Структурная формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . НОСН2 – СН2ОН

Молекулярная масса, кг/кмоль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62,1

Агрегатное состояние. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . жидкое

Внешний вид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . сиропообразная бесцветная жидкость

Запах. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . без запаха

Применение: используется в смеси с водой как антифриз; применяется в производстве пластмасс, искусственного волокна, используется в текстильной, парфюмерной, табачной и других отраслях промышленности.

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

Плотность при 20°С и давлении 101,3 кПа, кг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1116

Плотность пара по воздуху. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,14

Температура кипения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197

Температура плавления, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 12,3

Теплота сгорания, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 1199,7

Удельная теплота сгорания, кДж/кг. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .19319

Теплота образования, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 453,8

Теплота плавления, ккал/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,78

Скрытая теплота испарения, кал/г. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190,9

Константы уравнения Антуана в температурном интервале 53-198 °С:

А. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8,13754

В. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2753,183

С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 252,0094

Удельное объемное электрическое сопротивление, Ом?м. . . . . . . . . . 8,6?10-7

Диэлектрическая постоянная при 25°С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37,7

: :

Растворимость в воде: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . растворим

Реакционная способность: смешивается во всех соотношениях со спиртами, ацетоном, глицерином, ледяной уксусной кислотой, пиридином, фурфуролом. Нерастворим в ароматических углеводородах, хлороформе, четырех-хлористом углероде, хлорбензоле, сероуглероде. Мало растворим в эфире.

Этиленгликоль обладает всеми характерными свойствами гликолей. Со щелочами он образует соединения типа алкоголятов – гликоляты; с ионами меди (Cu2+) и т. п. – комплексные соединения. При окислении этиленгликоля получается смесь гликолевого альдегида СН2(ОН)СНО, гликолевой кислоты СН2(ОН)СООН, глиоксаля ОНССНО, глиоксалевой кислоты ОН-ССООН и щавелевой кислоты. С галогеноводородными кислотами этиленгликоль дает галогенгидрины, с соляной кислотой, например, этиленхлоргидрин; перегонкой с серной кислотой он превращается в диоксан, а действием азотной кислоты – в гликольдинитрат. При дегидротации образует ацетальдегид. Бурно реагирует с пентасульфидом фосфора; известны случаи взрыва этиленгликоля в смеси с 70%-ой перхлорной кислотой.

САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ

Регистрационный номер по CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107-21-1

Класс опасности в воздухе рабочей зоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3

ПДКм.р./с.с. в воздухе рабочей зоны, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10/5

Код вещества, загрязняющего атмосферный воздух: . . . . . . . . . . . . . . . . 1078

ОБУВ в атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1,000

Воздействие на людей: острое отравление парами маловероятно ввиду малой летучести этиленгликоля, а хронические возможны. При попадании через рот очень токсичен; действует главным образом на центральную нервную систему и почки (сосудистый и протоплазматический яд, вызывает ацидоз). Токсичен сам этиленгликоль и его метаболиты. Проникает через кожу.

Меры предосторожности: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . вытяжная вентиляция.

Средства защиты: . . . . . . . . . . . . . . респираторы или противогаз с фильтром.

ПОЖАРОВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА

Группа горючести. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . горючая жидкость (ГЖ)

Температура вспышки, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111

Температура самовоспламенения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 410

Нижний концентрационный предел распространения пламени, %(об.) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4,3

Температурные пределы распространения пламени, °С. . . . . . . . . . 100-124

Средства пожаротушения: распыленная вода, воздушно-механическая пена.